Elsősorban a laza, lezser sportruházata, vagy a sportruházatait ötvöző utcai kollekciói jelentősek. Volt idő, amikor az amerikai gyerekek jelentős hányada Hilfiger-ben akart iskolába menni, már csak az egyediség miatt is. Hilfiger célközönsége bevallottan a "nép" volt mindig is.
Kollekciói mögött komoly szakmai munka állt a kezdetektől fogva, ezt elismervén a szakma számos kitüntetéssel jutalmazta. 1995-ben előbb a Sidewalk díjat, majd a CFDA (Council of Fashion Designers of America) kitüntetését veheti át, mint az év férfiruházati divattervezője.
Tommy Hilfiger kollekciói az amerikai stílust ötvözi, egyedi részletekkel.